Ⅲ期 第２回 有機化学 炭素の結合

こんにちは～　(*^_^*)/

反応性が乏しい飽和炭化水素と違って、
反応性が高い不飽和炭化水素は、入試問題でも構造決定などがよく出題されます。

不飽和炭化水素の性質を理解するには、先ずσ(シグマ)結合とπ(パイ)結合の違いを知っておく必要があります。

簡単に言うと、
　σ結合 ＝ 原子核と原子核をまっすぐに結んだ結合
　　　　　　　(原子核と原子核を結んだ線を結合軸と言います。)
　π結合 ＝ 原子核と原子核を結ぶ線から離れたところで生じる結合
です。

炭素や酸素などの典型非金属元素は、最外殻にある価電子を使って共有結合します。
最外殻は単純な球殻ではなく、１個の球形をしたｓ軌道と３個の亜鈴(ダンベル)型をしたｐ軌道という４個の電子軌道からできています(d,f,g,hの軌道はここでは使いません)。
炭素原子は、最外殻のＬ殻に４個の価電子を持ち、それが２個以上の原子と結合する時、ｓ軌道と３つのｐ軌道に１個ずつ不対電子として入ります。

s軌道とp軌道は、形もエネルギーも全く違う為、このままでは等価な結合をすることが出来ません。
そこで、軌道の混成をして、いったんs軌道もp軌道もつぶして、新しく全く等価(同形･同大･同エネルギー)の混成軌道をつくるのです。

混成軌道の数は、炭素と結合する原子の数によって決まります。

　①　相手の原子が２個　のとき
　　s軌道１個とp軌道１個　から　２個の混成軌道(sp混成軌道)　をつくります。
　　混成軌道は点対称に伸びるので、２個のsp混成軌道は直線状につながります(結合角180°)。

　②　相手の原子が３個　のとき
　　s軌道１個とp軌道２個　から　３個の混成軌道(sp2混成軌道)　をつくります。
　　混成軌道は点対称に伸びるので、３個のsp2混成軌道は
　　先端が正三角形をつくるようにつながります(結合角120°)。
　　ちなみに、sp2とは、sppのことでpの2乗ですね。

　③　相手の原子が４個　のとき
　　s軌道１個とp軌道３個　から　４個の混成軌道(sp3混成軌道)　をつくります。
　　混成軌道は点対称に伸びるので、４個のsp3混成軌道は
　　先端が正四面体を構成するようにつながります(結合角109.27°)。

炭素の場合、この混成軌道が相手の原子核にまっすぐに向かっていくσ結合になります。

メタンCH4は、
４つのsp3混成軌道が水素Hのs軌道とσ結合して、正四面体構造の分子になっています。

さて、エチレンC2H4はどうでしょうか？
エチレンの炭素Cは、２つの水素Hと１つの炭素Cの合計３個の原子としか結合していません。
したがって、sp2混成によって１つの炭素は３つのσ結合をつくります。
ということは、炭素１個あたりp軌道が１個余りますね。
この余ったp軌道同士が、横向きにくっついたのがπ結合です。軌道の形はリンク先を見て下さい。

このπ結合ができるために、σ結合１本だけ(Ｃ－Ｃの単結合)なら結合軸廻りに自由に回転できたものができまくなって、シス･トランス異性(幾何異性)ができたり、付加反応が起こったり、共鳴したりします。

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