Ⅲ期 第５回 カルボン酸

こんにちは～　(*^_^*)/

今朝は雪がパラパラと････
「耐雪梅花麗」と言いますから、受験生の皆さん、あと一息、頑張って下さいね。

さて、
　「カルボン酸」　です。
　・カルボン酸 ＝ カルボキシ(ル)基(示性式 -COOH)　を持った化合物
　・カルボキシ(ル)基 ＝ カルボニル基(-CO-) と　ヒドロキシ(ル)基(-OH) からなる基

　です。

カルボン酸のIUPACによる組織名は、「C数が等しいアルカン ＋ 酸」ですから、簡単です。

例えば、　　H-COOH　　　ギ酸　　 メタン酸
　　　　　　CH3-COOH　　酢酸　　 エタン酸
　　　　　　C2H5-COOH　プロピオン酸 プロパン酸
　　　　　　C3H7-COOH　酪酸　　　　　ブタン酸　　　といった具合です。

ちなみに、高分子ではカルボキシ(ル)基を２つ持つ「ジカルボン酸」が出題されますから、
C数が10までは覚えておきましょう。

また、カルボキシ(ル)基はヒドロキシ(ル)基を含んでいますが、
それとは別にはヒドロキシ(ル)基を有するカルボン酸を「ヒドロキシ酸」といいます。
入試でメジャーなのは、
　　CH3-CH(OH)-COOH　　　疲労物質にも成る「乳酸」　「α-ヒドロキシ プロパン酸」
　　HOOC-CH(OH)-CH2-COOH　　　　リンゴから見つかった「リンゴ酸」
　　HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COOH 　　ワイン樽の内側に石状にくっつくので「酒石酸」
　　などですね。これらは全て、不斉炭素を持っている為、光学異性体があります。

カルボン酸は、オキソ酸の一種です。
オキソ酸は全てヒドロキシ(ル)基を持っており、それに電子求引性の基(N.G＝ネガティブグループ)が結合して、ヒドロキシ(ル)基の酸素原子がプラスに帯電し、水素が水素イオン(プロトン)となって電離します。

電子求引性の基が強ければ強いほど、強い酸になります。
例えば、酢酸は電子を押す基であるメチル基が付くため、酸性が弱くなりますが、
　　　　メチル基の水素を全て塩素で置換したトリクロロ酢酸は強酸になります。
　　　　塩素が炭素から電子を引き寄せるのでCCl3-が強力な電子求引性の基になった
　　　　からです。
硫酸にはスルホニル基(-SO2-)，硝酸にはニトロ基(-NO2)という
強い電子求引性の基が付いています。

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